Dui analoghi isomerici di biciclo[4.1.0]heptane di l'inibitore di glycosidase galacto-validamine, (1R*,2S,3S,4S,5S,6S*)-5-amino-1-(hydroxymethyl)bicyclo[4.1.0]eptane -2,3,4-triol, sò stati sintetizzati in 13 passi da 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-galactose.L'attività inibitoria di e duie ammine ristrette in conformazione, è i so acetamidi currispondenti, sò stati misurati contr'à l'enzimi alfa-galactosidase cummerciale da u granu di caffè è E. coli.L'attività di l'enzima GH27 di a famiglia di glycosyl hydrolase (caffè) hè stata inibita competitivamente da l'1R,6S-amine (7), una interazione di legame chì era carattarizata da un valore K (i) di 0.541 microM.L'alfa-galactosidase GH36 E. coli hà mostratu una interazzione di ubligatoriu assai più debule cù l'1R,6S-amine (IC(50)= 80 microM).U diastereomeric 1S,6R-amine (9) ligatu debbuli à tramindui galactosidases, (caffee bean, IC (50) = 286 microM) è (E. coli, IC (50) = 2.46 mM).
